Há muitos anos Penelope Featherington frequenta a casa dos Bridgertons. E há muitos anos alimenta uma paixão secreta por Colin, irmão de sua melhor amiga e um dos solteiros mais encantadores e arredios de Londres. Quando ele retorna de uma de suas longas viagens ao exterior, Penelope descobre seu maior segredo por acaso e chega à conclusão de que tudo o que pensava sobre seu objeto de desejo talvez não seja verdade. Ele, por sua vez, também tem uma surpresa - Penelope se transformou, de uma jovem sem graça ignorada por toda a alta sociedade, numa mulher dona de um senso de humor afiado e de uma beleza incomum. Ao deparar-se com tamanha mudança, Colin, que sempre a enxergara apenas como uma divertida companhia ocasional, começa a querer passar cada vez mais tempo a seu lado. Quando os dois trocam o primeiro beijo, ele não entende como nunca pôde ver o que sempre esteve bem à sua frente. No entanto, quando fica sabendo que ela guarda um segredo ainda maior que o seu, precisa decidir se Penelope é sua maior ameaça ou a promessa de um final feliz.
